Hóa học lập thể Acid_tartaric

Các tinh thể axit tartaric được vẽ như thể nhìn qua kính hiển vi quang học.

Axit tartaric trong tự nhiên là thủ tính, và là một nguyên liệu hữu ích trong tổng hợp hóa học hữu cơ. Dạng tự nhiên của axit là axit dextrotartaric hoặc axit L-(+)-tartaric (tên lỗi thời axit d-tartaric). Vì nó có sẵn trong tự nhiên, nó rẻ hơn một chút so với đồng phân đối cựcđồng phân meso của nó. Các tiền tố dextro và levo là những thuật ngữ cổ.[14] Sách giáo khoa hiện đại đề cập đến dạng tự nhiên là axit (2R,3R)-tartaric (axit L-(+)-tartaric), và đồng phân đối cực của nó là (axit 2S,3S)-tartaric (axit D-(-)-tartaric). Đồng phân meso là axit (2R,3S)-tartaric (đồng nhất với axit (2S,3R)-tartaric).

Trong khi hai đồng phân lập thể thủ tính xoay ánh sáng phân cực phẳng theo hai hướng ngược nhau thì các dung dịch axit meso-tartaric không quay ánh sáng phân cực phẳng. Sự thiếu vắng hoạt động quang học là do mặt phẳng gương trong phân tử [đường đứt đoạn trong hình dưới đây].[15][16]

Axit tartaric trong dung dịch Fehling liên kết với các ion đồng(II), ngăn chặn sự hình thành các muối hydroxide không hòa tan.

Axit DL-tartaric (axit racemic) (tỷ lệ 1: 1)axit mesotartaric
axit dextrotartaric
(axit L-(+)-tartaric)
axit levotartaric
(axit D-(−)-tartaric)
Các dạng axit tartaric
Tên gọi chungAxit tartaricAxit levotartaricAxit dextrotartaricAxit mesotartaricAxit racemic
Đồng nghĩaAxit (2S,3S)-tartaric
Axit (S,S)-tartaric
Axit (−)-tartaric
Axit l-tartaric(lỗi thời)
Axit levotartaric
Axit D-tartaric
Axit D-threaric
('đồng phân không tự nhiên')[17]
Axit (2R,3R)-tartaric
Axit (R,R)-tartaric
Axit (+)-tartaric
Axit d-tartaric (lỗi thời)
Axit L-tartaric
Axit L-threaric
(‘đồng phân tự nhiên’)[18]
Axit (2R,3S)-tartaric
Axit meso-tartaric
Axit erythraric
Axit rac-(2R,3S)-tartaric
Axit (2RS,3SR)-tartaric
Axit (±)-tartaric
AxitDL-tartaric
Axit dl-tartaric (lỗi thời)
Axit paratartaric
Axit uvic
PubChemCID 875 từ PubChemCID 439655 từ PubChemCID 444305 từ PubChemCID 78956 từ PubChemCID 5851 từ PubChem
Số EINECS205-695-6 201-766-0 205-696-1 205-105-7
Số CAS526-83-0147-71-787-69-4147-73-9133-37-9

Tài liệu tham khảo

WikiPedia: Acid_tartaric http://192.129.24.144/licensed_materials/00897/pap... http://redpoll.pharmacy.ualberta.ca/drugbank/cgi-b... http://crystal.flack.ch/sh5092.pdf http://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=O%3... http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k32283/f149.i... http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k32283/f285.i... http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cg... //pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19687573 //pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/341167 //pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/6804665